Το Πισοδέρι προϋπήρχε από τη Ρωμαϊκή εποχή. Στα χρόνια της Ρωμαϊκής αυτοκρατορίας, αν κρίνει κανείς από τη θέση του και τις ασχολίες των κατοίκων του, ήταν ένας απ’ τους σταθμούς που φύλαγαν τις διαβάσεις και τα κυριότερα σημεία της οδού Εγνατίας. Διαφορετικά δεν είναι δυνατό να εξηγηθεί πως κτίσθηκε ένα χωριό σε τόσο άγονο και ορεινό μέρος με υψόμετρο 1420 μ.

Δηλαδή, οι Ρωμαίοι για να εξασφαλίσουν τη διάβαση της Βίγλας στρατολόγησαν ντόπιους ορεσίβιους και σκληραγωγημένους άντρες και τους ανέθεσαν τη φύλαξη του σημείου αυτού με πληρωμή. Οι στρατολογημένοι αυτοί περίοικοι, Έλληνες την καταγωγή, δημιούργησαν βραδύτερα οικογένειες και τις εγκατέστησαν στο σημείο που βρίσκεται σήμερα το χωριό.

Ήταν οικισμός κλεισουροφυλάκων από τα χρόνια των αρχαίων Μακεδόνων που διατηρήθηκε κι επί Τουρκοκρατίας και Βυζαντοκρατίας. Εκτός από τη Ρωμαϊκή κατάκτηση καμία άλλη κατάκτηση δεν υπέστησαν στη μακραίωνη ύπαρξή τους. Οι κάτοικοι του ορεινού αυτού χωριού ζούσαν απομονωμένοι στα βουνά και δεν είχαν ανάμειξη με τις επιδρομές των βαρβάρων και κατακτητών που τόσες καταστροφές επέφεραν στη Ρωμαϊκή αυτοκρατορία.

Ο Κεδρηνός μας πληροφορεί ότι το Πισοδέρι υπήρχε πριν από την εποχή του Βουλγαροκτόνου. Στα 976 «Βλάχοι οδίται» σκότωσαν τον αδελφό του Σαμουήλ στη στενωπό του Πισοδερίου. Αυτό σημαίνει ότι και πριν από το 976 π.Χ. υπήρχαν στα στενά του Πισοδερίου βλάχοι οδοφύλακες, τους οποίους μόνο οι Πισοδερίτες μπορούν να διεκδικήσουν για προγόνους αφού αυτοί είχαν στρατιωτικούς τιμαριούχους της Βυζαντινής εποχής (Χρυσόβουλον).

Όταν τον 7^ο αιώνα κατέκλυσαν την Ελληνική χερσόνησο οι Σλάβοι, δεν τους έθιξαν, γιατί ήταν ικανοποιημένοι με τις εύφορες πεδιάδες των κάμπων και δεν ανέβηκαν να εγκατασταθούν στα βουνά. Απόδειξη αυτού είναι ότι στην Κουτσοβλαχική υπάρχουν ελάχιστες σλαβικές λέξεις.

Η ανάπτυξη των Ελληνοβλάχικων κοινοτήτων και μέσα σ’ αυτές και το Πισοδέρι ήταν αξιοθαύμαστη και πριν την Τουρκοκρατία. Ο Νικόλαος Κασομούλης στα απομνημονεύματά του αποκαλύπτει ότι το Πισοδέρι ήταν κωμόπολη και οι κάτοικοί του ήταν ή Δερβεντζήδες ή Χαντζήδες (πανδοχείς) εις τα ερημίας, ή στρατιωτικοί μισθωτοί υπό τους Αλβανούς μπέηδες ή τσελέπηδες (ενοικιασταί του φόρου ποιμνίων) χαιρόμενοι τα προνόμια ως τα Δερβενοχώρια Μεγαρίδος. Στα χρόνια της Τουρκοκρατίας το Πισοδέρι ήταν ιδιοκτησία μιας Σουλτάνας, αλλά αργότερα πουλήθηκε σε κάποιον Εφένδη τον Ιζέρ – Πασά – Εφένδη

Το Πισοδέρι γνώρισε χρόνια ακμής γιατί δε γνώρισε άμεσα την απειλή των Τούρκων κατά την τουρκοκρατία μια και είχε οργανωμένο αρματολίκι. Από διάφορα έγγραφα και μαρτυρίες προκύπτει ότι οι Χριστιανοί αρματολοί υπήρχαν ή μισθοδοτούνταν μάλιστα από τους Τούρκους, καθ’ όλο το διάστημα μεταξύ 1375 και 1625. Το αρματολίκι του Πισοδερίου έρχεται πρώτο στην ιστορία του αρματολισμού της Μακεδονίας όπως είναι πρώτο και σε ύψος γιατί κατέχει την πιο ψηλή αυχενοδιάβαση (υψ. 1580 μ.) και σε μάκρος γιατί η κλεισούρα του έχει σχεδόν 70 χιλιόμετρα μήκος. Τα δύο αυτά προσόντα του είναι εκείνα που βασικά συντέλεσαν στην τόσο μακραίωνη διατήρησή του.

Στο Πισοδέρι οι γεροντότεροι μιλούσαν για την εποχή πριν από το 1800. Από στόμα σε στόμα η παράδοση έφτασε να λεει ότι εκείνη την περίοδο υπήρχαν δύο κοινωνικές τάξεις. Η τάξη των αριστοκρατών Ντερβαντζήδων και η τάξη των Πληβείων Φαπριτσιάνων που ασχολούνται με μικρεμπόριο και άλλες τέχνες. Οι πρώτοι ήταν πολεμιστές και φιλούσαν τα ντερβένι. Γάμοι ανάμεσα στις δύο τάξεις δεν επισυνάπτονται.

Οι Πισοδερίτες Δερβεντζήδες είχαν επίβλεψη σε ολόκληρη τη στενωπό και έφταναν μέχρι την Κρυσταλλοπηγή και (Ντρεάνα-Σφήκα) πρεσπών που ήταν κι αυτά Βλαχοχώρια. Είχαν επίσης και τα στενά του Κλειδίου και της Βεύης που αποτελούσαν κι αυτά διαβάσεις. Καθήκοντα των Δερβεντζήδων ήταν να διατηρούν την ασφάλεια των συγκοινωνιών από του ληστές, να εισπράττουν διόδια από τους διερχόμενους ιδιώτες, από τα οποία ένα μέρος κρατούσαν σαν μισθό για τη συντήρησή τους. Οι ίδιοι δεν φορολογούνταν, ήταν αυτόνομοι και τους υποστήριζε η Βαλιντέ Σουλτάνα.

Πισοδερίτης Δερβεντζής ήταν ένας γόνος της οικογένειας Σίσκου-Μπόντζια πριν από το 1800 και κράτησε ισόβια το μακρινό ντερβένι που βρίσκεται στα σύνορα Μακεδονίας-Σερβίας στην Στρέτζουβα.

Οι αρματολοί του Πισοδερίου είχαν σκληρούς αγώνες με τους Γκέγκηδες επιδρομείς.

Με τους Αλβανούς Μπέηδες της Φλώρινας και Καστοριάς είχαν φιλίες όχι μόνο οι Αρματολοί αλλά και οι υπόλοιποι.

Στην πιο μεγάλη ακμή του το Πισοδέρι είχε, σύμφωνα με τις παραδόσεις, 1000 σπίτια. Καταστράφηκε τρεις φορές από σεισμούς και από πανώλη και εγκαταλείφθηκε γι’ αυτόν τον λόγο.

Η εποίκιση του χωριού έγινε απ’ όσους επέστρεψαν κι από ξένους. Το 1800 είχε γύρω στις 300 οικογένειες και δύο ιερείς.

Το 1670 άρχισε συντονισμένη δράση των αρματολών. Αρματολοί κατά το συγγραφέα Σωκράτη Λιάκο, ο οποίος έχει κάνει εξονυχιστική έρευνα γύρω από την Ιστορία του Πισοδερίου, ήταν οι Πετρασίναι, και οι διάδοχοί τους Γιάννηδες, οι Καραπανέοι, οι Τσιαμούρηδες, οι Γριβαίοι, Δουκαίοι, Σπερκέοι, οι Σισκέοι, Νταουνταίοι, Καραντζέοι, Μπρακέοι και Δρακαίοι.

Υπάρχουν γραπτές μαρτυρίες για τους αρματολούς εκτός από τις προφορικές παραδόσεις.

Μια από αυτές είναι η αναφορά του Καδή Φλώρινας από τα 1703, με την οποία ζητούσαν από το Σουλτάνο να αντικαταστήσει τους Χριστιανούς αρματολούς της περιοχής με Τούρκους, γιατί υπέφεραν από τον ξακουστό κακοποιό Σουλάκ ή Τσιουλάκο. (Σουλάκ υπάρχει ρεματιά στο Πισοδέρι κάτω από την πλαγιά προς το Γγυγγέρου).

Αλλά στην περιοχή Φλώρινας υπήρχαν τα ντερβένια Πισοδερίου και Κλειδίου, είναι συνεπώς φανερό ότι η αναφορά εννοούσε τους Πισοδερίτες ντερβετζήδες που υπήρχαν πριν από το 1700.

Το 1821 το Πισοδέρι ήταν σημαντική κωμόπολη και αναφέρεται στα “στρατιωτικά ενθυμήματα” του Ν. Κασομούλη ως χωριό της Καστοριάς που λεγόταν Πισοντέρι. Το 1838 καταργήθηκε το Δερβένι του Πισοδερίου και της Κλεισούρας και υπάρχει γι’ αυτό γραπτή ενθύμηση στο Μοναστήρι της Κλεισούρας που λεει: «1838 Οκτωβρίου 18 χάλασε το ντερβένι, αιωνία η μνήμη αυτού».

Το Φεβρουάριο του 1878, στη Δυτική Μακεδονία ξεσηκώθηκαν πολλοί καπεταναίοι εναντίον του τουρκικού ζυγού αν και δρούσαν οι αρματολοί και το αντάρτικο πολύ πιο μπροστά, πάνω στα περήφανα βουνά της Δυτικής Μακεδονίας. Το Πισοδέρι ανάδειξε πολλά πρόσωπα που διαδραμάτισαν σημαντικό ρόλο. Το 1670 – 1710 ήκμασε ο αρματολός Μεϊντάνης και βραδύτερα σειρά ολόκληρη Μεϊντάνηδων. Το 1821 έδρασαν ως φιλικοίν οι Κώστας Γεώργιος και Νικόλαος Κασομούλης και πήραν ενεργό μέρος στην Επανάσταση.

Επίσης έδρασε το 1875 ο αρχιμανδρίτης Μόδεστος, που έχτισε το διδακτήριο του σχολείου Πισοδερίου με τρεις ορόφους και 24 αίθουσες.

Στο διδακτήριο αυτό λειτούργησε ορφανοτροφείο, το οποίο τα χρόνια της σκλαβιάς ήταν μέσα στην άγρια φύση του περιβάλλοντός του, κέντρο του Ελληνισμού και προπύργιο αυτού κατά του βουλγαρικού κομιτάτου.

Σ’ αυτό σπούδασαν πολλοί Πισοδερίτες και άλλοι κάτοικοι των γύρω χωριών.

Ο Ζιούρκας που κατάγονταν απ’ την περιοχή Καστοριάς έκανε πολλές ανδραγαθίες στη δεκαετία του 1870-1880. Ο Ζιούρκας είχε ορμητήριο το Πισοδέρι με τη δασώδη περιοχή του. Συνεργάτες του ήταν οι Πισοδερίτες Κούτσκος Βλάχος με τους συγγενείς του οι οποίοι εγκαταστάθηκαν μόνιμα στο Πισοδέρι. Ο Ζιούρκας και τα παλικάρια του, κινούνται στο Νυμφαίο-Πισοδέρι-Πρέσπες. Γίνονται μάχες και το κίνημα της ελευθερίας φουντώνει σε ολόκληρη τη Μακεδονία που στενάζει. Έφτασε χειμώνας, το κίνημα πνίγηκε στο αίμα, οι αγωνιστές υπέκυψαν κάτω από το βάρος των στρατευμάτων που έφεραν για την καταστολή του κινήματος. Στην περίοδο εκείνη σκοτώθηκαν έντεκα Πισοδερίτες των οποίων τα ονόματα δεν αναφέρονται πουθενά.

Η κατάσταση στην περιοχή και σε ολόκληρη τη Μακεδονία ήταν φρικτή. Από το 1878 μέχρι το 1894 δεν υπήρχε καμία βοήθεια και είχαν εγκαταλειφθεί από παντού κι από το Πατριαρχείο κι από την Κυβέρνηση. Αλλά οι ήρωες αγωνιστές της Μακεδονίας δεν πτοήθηκαν. Το 1882 ( τον Σεπτέμβριο) συλλαμβάνονται δώδεκα Πισοδερίτες από Βουλγαρικές ληστρικές ομάδες και βασανίζονται.

Ο αγώνας συνεχίζεται και εναντίον των Τούρκων και εναντίον των ληστρικών επιθέσεων των Σλάβων. Αργότερα η Πύλη διαισθάνθηκε τον κίνδυνο των Σλάβων και προσπάθησε να αναστείλει την εξόρμησή τους εναντίον των κατοίκων που επιζητούσαν να εξοντώσουν. Έτσι προετοιμάστηκε στη συνέχεια με θυσίες ο Μακεδονικός Αγώνας. Έγιναν πολλές λεηλασίες εκ μέρους των Σλάβων και πολλές δολοφονίες. Ο Μακεδονικός Αγώνας ήταν ιερός, σκληρός και ιδιόρρυθμος, εναντίον τριών επίβουλων εχθρών.

Στο Μακεδονικό Αγώνα συμμετείχαν σχεδόν όλοι οι Πισοδερίτες άνδρες, γυναίκες και παιδιά.

Οι σελίδες της ηρωικής αντίστασης εναντίον του ύπουλου εχθρού που με κάθε τρόπο προσπαθούσε να εξουδετερώσει το χωριό και να σπάσει την αντίστασή τους είναι πολλές.

Κατ’ αρχήν δημιουργήθηκε επιτροπή Άμυνας. Συμμετείχαν ο Παπασταύρος Τσάμης του Κοσμά, ο Χατζηκώτσης, ο Ναούμ Λιάκος και ο Χασόπουλος Μιχαήλ. Συνεργάτες τους είναι πάρα πολλοί, σαν πράκτορες, αγγελιοφόροι, τροφοδότες, αλλά και σαν ένοπλοι αντάρτες. Συμμετέχουν με αυταπάρνηση και με αυτοθυσία πολλοί νέοι. Γυναίκες μεταφέρουν μηνύματα από χωριό σε χωριό, κρυμμένα στον κόρφο τους ή στις κάλτσες που πλέκουν κι έχουν κρεμασμένες στο λαιμό τους. Στις αρχές Οκτωβρίου του 1904 καταφθάνει στην περιοχή της Φλώρινας ο Παύλος Μελάς επικεφαλής αντάρτικων σωμάτων. Στις 21 Μαρτίου φθάνει ο Μελάς στην περιοχή του Πισοδερίου.

Είναι γνωστό ότι το κεφάλι του Π. Μελά θάφτηκε στο παλιό παρεκκλήσι του Αγίου Χαραλάμπου που βρίσκεται παραπλεύρως και στη νοτιοανατολική πλευρά της κυρίως εκκλησίας. Μετά από λίγες μέρες για λόγους ασφάλειας το κεφάλι του Π. Μελά ενταφιάστηκε μέσα στην κυρίως εκκλησία της Αγίας Παρασκευής, στην Αγία Τράπεζα.

Η κεφαλή του Μελά παρέμεινε στο ιερό της Αγίας Παρασκευής Πισοδερίου μέχρι το 1710, οπότε ήρθε στη Μακεδονία η σύζυγός του, Νατλία, η οποία παρέλαβε κρυφά τα λείψανα.

Απ’ το Πισοδέρι λοιπόν, το όμορφο και περήφανο κεφαλοχώρι της Β.Δ. εκείνης ελληνικής γης, ξεκινά η πρώτη αντίδραση στα ψευδοκηρύγματα της σλαβικής προπαγάνδας, από εκεί, διαφωτίζεται και βρίσκει το σωστό δρόμο ο Καπετάν Κώττας και άλλοι παράγοντες της περιοχής, από εκεί θα κατευθύνεται ο αγώνας αργότερα στην περιοχή των Κορεστίων.

Απ’ αρχής μέχρι τέλους του αγώνα χρησίμευε σαν κέντρο πληροφοριών του ελληνικού κομιτάτου και ορμητήριο των ανταρτικών σωμάτων. Δια του Πισοδερίου διοχετεύονταν κατευθύνσεις εκ μέρους του Προξενείου Μοναστηρίου και των αρχηγών των σωμάτων, σ’ όλη την περιοχή Κορεστίων- Πρεσπών.

Με την ανακήρυξη του Συντάγματος το 1908, έληξε ο Μακεδονικός Αγώνας, κατάληξη του οποίου ήταν οι νικηφόροι απελευθερωτικοί πόλεμοι του 1912-1913.

Το Πισοδέρι θρήνησε πολλούς ήρωες, τόσο στον Μακεδονικό Αγώνα όσο και στους άλλους αγώνες του Έθνους για την Λευτεριά και την ανεξαρτησία.

Στο Μακεδονικό Αγώνα 1903-1909 σκοτώθηκαν:

1. Χρήστος Τσιάμος

2. Παπασταύρος Κ. Τσιάμης

3. Θεόδωρος Γοτσης

4. Θωμάς Μπούλδας (ανήλικος)

5. Γ. Κων/νου (ανήλικος)

6. Νικόλαος Κάϊκος

7. Ανδρέας Κοϊδης

8. Αγνώστων στοιχείων ανήλικες άλλοι δύο

9. Γεώργιος Κάικος

Το 1912 οι Βούλγαροι ήταν εναντίον μας, και σύμμαχοι των Γερμανών. Όταν πέρασαν από το χωριό μας πήραν μαζί τους ομήρους στη Βουλγαρία πολλούς Πισοδερίτες κατασκευάζοντας ως συνήθως πλαστές κατηγορίες τρέφοντας το παλιό τους μίσος γιατί πολέμησαν οι Πισοδερίτες ηρωικά στο Μακεδονικό Αγώνα, εναντίον τους. Μεταξύ των άλλων ήταν και ο Παντελής Τσιάμης πατέρας του Ανδρέα Τσιάμη με την κατηγορία ότι τροφοδοτούσε τον Ελληνικό στρατό με αλεύρι. Μαζί του είχε συλληφθεί ο Μίτας Χάσος, ο Κώτσας Χάσος, ο Φώτης Μαλισιάγκος, ο Λάμπης Βάσκος, ο Νάκας Παπαδάμος, ο Γιώργος Παπαδάμος και ο Γόρας Στόϊτσες . Οι περισσότεροι μεταφέρθηκαν στην Πλέβνα όπου ανέλαβαν προσωπική εργασία με την αυστηρή επίβλεψη των βουλγάρων στρατιωτών.

Τους γεροντότερους τους έκλεισαν στα συρματοπλέγματα όπου βρήκαν τον θάνατο από τις κακουχίες και τις ασθένειες.

Στην εξορία κάθισαν έξι ολόκληρα χρόνια και υπέστησαν στερήσεις, ξυλοδαρμούς και κάθε είδους εξευτελισμούς. Τότε τα ανθρώπινα δικαιώματα ήταν ανύπαρκτα. Πέθαναν εκεί ο Μήτας Χάσος, ο Κώτσης, ο Βάσκος κι ο Νάκας. Γύρισε σε ελεεινά χάλια ο Γόρας Στόιτσες και μερικοί άλλοι.

Οι Πισοδερίτες ξενιτεύονταν από τα παλιά χρόνια είτε για λόγους επιδημιών-καταστροφών, είτε για λόγους εμπορίας, είτε τέλος στα χρόνια του 20ου αι. για ανεύρεση καλύτερων συνθηκών διαβίωσης. Από το 1830 μέχρι το 1912 είχαν ξενιτευτεί αρκετές οικογένειες σε διάφορες πόλεις της Σερβίας, Αυστροουγγαρίας, Ρουμανίας, της Ρωσίας, της Βουδαπέστης, της Αιγύπτου, του Βουκουρεστίου και της Αμερικής για καλύτερη τύχη.

Το 1905 είχαν απομείνει 170 οικογένειες.

Ο Β΄ Παγκόσμιος πόλεμος και ο εμφύλιος ήταν αιτίες που ανάγκασαν τους περισσότερους από τους κατοίκους του να το εγκαταλείψουν. Άλλα αίτια αποδημιών ήταν όπως προαναφέρθηκε λόγοι εμπορίου. Πισοδερίτες έμποροι έκαναν ταξίδια προμηθειών προς Κων/πολη και Προύσα με καραβάνια και άλογα. Άλλοι πάλι έλλειπαν συχνά από το Πισοδέρι και για μεγάλα διαστήματα γιατί όπως είπαμε διατηρούσαν χάνια και παντοπωλεία μακριά από την πατρίδα τους (Αλβανία, Πρέσπες, Φλώρινα, κ. ά.)

Στον πόλεμο του 1940-1941 οι γυναίκες του Πισοδερίου έκαναν τα πάντα για να εξυπηρετήσουν και να διασώσουν στρατιώτες οι οποίοι διέρχονταν νύχτα, περπατώντας μέσα στα χιόνια, για να πάνε στο μέτωπο. Φιλοξενούσαν τους στρατιώτες μέσα στα ζεστά σπίτια τους. Όσοι στρατιώτες υπέφεραν από κρυοπαγήματα πήγαιναν στα σπίτια της Αρχόντας Π. τσιάμη και της Λένκας Παπαδάμου οι οποίες είχαν γνώσεις λαϊκής φαρμακευτικής.

Εκείνη την εποχή, οι Πισοδερίτισες εργάστηκαν με αυταπάρνηση πλέκοντας γάντια ή μπλούζες για το στρατό.

Η γερμανική κατοχή και ο εμφύλιος πόλεμος ανάγκασαν τους κατοίκους του χωριού να το εγκαταλείψουν. Οι περισσότεροι εγκαταστάθηκαν στα χωριά του κάμπου, στην Πρέσπα και στην Φλώρινα.

Πολυπληθείς μεταναστεύσεις γίνονταν προς αναζήτηση δουλειάς. Μετανάστες πήγαιναν στην Αμερική και στον Καναδά.

Υπήρξε μια εποχή που το χωριό σχεδόν ερήμωσε. Ελάχιστοι ήταν οι μόνιμοι κάτοικοι το χειμώνα. Το καλοκαίρι μόνο αποκτούσε λίγη κίνηση με τους ξενιτεμένους Πισοδερίτες που επισκέπτονταν τον τόπο καταγωγής τους για λίγες μέρες. Επίσης έρχονταν στο χωριό μερικές οικογένειες βλάχων και Σαρακατσάνων, που έφερναν τα κοπάδια τους για τους καλοκαιρινούς μήνες.

Τα τελευταία χρόνια όμως το Πισοδέρι έχει γίνει τόπος προσέλκυσης τουριστικού ενδιαφέροντος. Οι μόνιμοι κάτοικοι είναι και πάλι ελάχιστοι, όμως πολλοί είναι αυτοί που έχουν ανοίξει τουριστικές επιχειρήσεις στο χωριό και η τουριστική κίνηση απλώνεται σ’ όλη τη διάρκεια του χρόνου και όχι μόνο την χειμερινή περίοδο.

Το κλίμα του Πισοδερίου είναι υγιεινό αλλά τραχύ. Το καλοκαίρι είναι σπουδαίο θέρετρο και πολλοί Θεσσαλονικείς και άλλοι παραθερίζουν σ’ αυτό. Το χειμώνα το Πισοδέρι έχει πολλά χιόνια και στην περιοχή Βίγλα (2 χιλιόμετρα μακριά από το χωριό) λειτουργεί χιονοδρομικό κέντρο